Với thành công đến từ vai diễn Hoàng Phi Hồng, Lý Liên Kiệt trở thành ngôi sao được săn đón bậc nhất đối với những nhà làm phim hành động võ thuật Hong Kong lúc bấy giờ bên cạnh cái tên khác là Thành Long, cũng từ đó anh góp mặt trong rất nhiều bộ phim khác nhau tại thời điểm đó, khiến anh không thể tham gia vào phần 4 của seri, từ đó Triệu Văn Trác là cái tên được thay thế và với những gì tài tử họ Triệu thể hiện ở phần 4 thì anh lại được trao cơ hội đóng chính trong Hoàng Phi Hồng 5.
Hoàng Phi Hồng 5 lấy bối cảnh năm 1900, anh cùng gia đình và đệ tử của anh trở lại Phía Nam trung quốc để di cư tới Hồng Kông, khi này vẫn đang là thuộc địa của Anh. Khi họ đặt chân đến nơi, mọi người hết sức bất ngờ bởi nơi đây vô cùng nghèo khổ, chính quyền địa phương thì thối nát, trong khi quân đội đồn trú thì vô cùng kiệt quệ. Tình hình càng tồi tệ hơn khi bọn cướp biển ra sức hoành hành. Một lần nữa khi thấy việc bất bình, Hoàng Phi Hồng quyết định thành lập một đơn vị quân sự địa phương để dẹp yên nạn hải tặc. Sau đó, họ đã đối đầu với hải tặc 3 lần và đã chiến thắng giết hết các lũ hải tặc. Đấu với kẻ thù đã khó, Hoàng Phi Hồng còn phải “đấu” với chuyện tình cảm đang ngày càng trở nên rắc rối khi 2 chị em Thập Tam và Thập Tứ đều trao trái tim cho anh…